2022年東華大學有機化學基礎碩士研究生考研大綱 正文

科目編號：  874                  科目名稱： 有機化學基礎
 
一、考試總體要求
本科目與有機化學科目相似度很高，但不盡相同，更側重于有機化學學科中的基礎性知識，而非內容的廣度和深度。要求考生對有機化合物和有機化學學科的基本概念具有比較深入的了解，在熟悉有機化合物的命名和分類的基礎上，掌握各類有機化合物的結構特征、主要的物理化學性質、可發(fā)生的各種化學反應、來源和制備方法。能夠正確寫出各種重要的反應方程式，利用化合物的性質和反應特征等進行化合物的結構鑒定，利用合適的原料合成目標化合物。在熟知化學反應分類法和反應類型的前提下，掌握各種重要類型特別是典型反應的歷程及概念，能夠寫出反應機理。了解化學鍵理論和過渡態(tài)理論及相關概念，掌握碳正離子、碳負離子和碳游離基等活性中間體的相關概念、結構特點和相對活性比較及其在反應進程中的作用。能夠利用電子效應和空間效應闡明和解釋化合物的結構與性能的關系以及各種現(xiàn)象。初步具備綜合運用所學知識分析和解決各種相關領域內實際問題的能力。 
 
二、考試內容 
1、有機化合物的命名規(guī)則、物理性質及其與結構的關系。共價鍵的形成、屬性及共價鍵的參數(shù)(鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性等)。共價鍵斷裂方式、有機反應類型和有機化合物的酸堿概念。分子間相互作用力。
 2、烷烴和環(huán)烷烴的分類、命名、結構和構象，物理性質變化規(guī)律。σ鍵的形成及特性。乙烷、丁烷和(取代)環(huán)己烷的構象。烷烴的自由基取代反應、氧化反應、異構化反應和裂化反應。小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應。
3、烯烴和炔烴的分類、命名、結構、同分異構及物理性質。烯烴和炔烴的重要化學性質及反應，包括催化氫化反應、離子型加成反應、自由基加成反應、協(xié)同加成反應、催化氧化反應、聚合反應、α-氫原子的反應以及炔烴的活潑氫的反應。烯烴和炔烴的來源和制備方法。
4、二烯烴的分類、命名、結構及同分異構。電子離域與共軛體系。共振論的概念與應用。共軛二烯烴的分子結構、離域鍵、離域能和共軛效應。共軛二烯烴的化學性質，主要包括加成反應( 1,2-和1,4-加成)、Diels-Alder反應、周環(huán)反應及聚合反應。 
5、芳香烴類化合物的命名和結構，特別是苯的芳香性等特性與結構。芳烴類化合物的理化性質，特別是苯環(huán)上的反應與芳環(huán)側鏈(烴基)上的反應。芳環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)則。芳環(huán)上各種親電取代反應包括鹵代、硝化、磺化和Friedel-Crafts反應的反應歷程及應用。氯甲基化反應條件及應用。萘及其它稠環(huán)芳烴。多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系的Hückel規(guī)則。多官能團化合物的命名。
6、異構體的分類、手性和對稱性和對映異構體。旋光性、旋光儀和比旋光度。含有一個手性碳原子化合物的對映異構、對映體和外消旋體。對映異構體的構型表示法和標記法。含兩個手性碳原子化合物的對映異構(非對映體和內消旋體)。脂環(huán)化合物的順反異構和對映異構。
7、鹵代烴的分類、命名和物理性質。鹵代烴的制備方法，包括烴的鹵化、由不飽和烴制備法、由醇類制備法、鹵原子交換反應、多鹵代烴部分脫鹵化氫反應、鹵甲基化反應以及由重氮鹽制備法。鹵代烴的化學性質，包括親核取代反應、消除反應以及與金屬的反應。親核取代反應機理，包括S_N1和S_N2機理。消除反應機理，包括E1和E2機理。烷基結構、親核試劑、離去基團、溶劑和反應溫度對親核取代反應和消除反應的影響。鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質。氟代烴的命名、制備方法、性質和用途。
8、醇和酚的分類、命名、結構和物理性質。醇的制備方法。酚的制備方法。醇的化學性質，包括醇的酸堿性、生成醚的反應、生成酯的反應、生成鹵代烴的反應、脫水反應和氧化反應。酚的化學性質，包括酚的酸性、生成酚醚的反應、生成酚酯的反應、酚芳環(huán)上的親電取代反應以及酚的氧化和還原反應。
9、醚和環(huán)氧化合物的命名和結構以及醚的物理性質。醚和環(huán)氧化合物的制備方法，包括工業(yè)合成法、Williamson合成法以及不飽和烴與醇反應合成法。醚和環(huán)氧化合物的化學性質，包括氧正離子的生成、酸催化醚鍵斷裂、環(huán)氧化合物的開環(huán)反應、環(huán)氧化合物與Grignard試劑的反應、Claisen重排反應以及過氧化物生成反應。冠醚和相轉移催化反應。
10、醛和酮的命名、結構和物理性質。醛和酮的制備方法，包括工業(yè)合成法、醇氧化法、羧酸衍生物還原法和芳烴?；?。醛和酮的化學性質，包括羰基的親核加成反應、α-氫原子的反應、縮合反應以及氧化和還原反應。α,β-不飽和醛、酮的1,2-加成和1,4-加成反應以及還原反應。乙烯酮以及醌的制法和化學性質。
11、羧酸的分類、命名、結構和物理性質。羧酸的制備方法，包括工業(yè)合成法、伯醇和醛氧化法、腈水解法、Grignard試劑與二氧化碳反應法以及酚酸的合成。羧酸的化學性質，包括羧酸的酸性和極化效應、羧酸衍生物的生成、羰基還原反應、脫羧反應、二元酸的受熱反應以及α-氫原子的反應。
12、羧酸衍生物的分類、命名和物理性質。羧酸衍生物的化學性質，包括酰基上的親核取代反應、還原反應、與金屬有機試劑的反應以及酰胺的特性。碳酸衍生物碳酰氯、碳酰胺和碳酸二甲酯。
13、β-二羰基化合物的結構特征、反應和應用。酮-烯醇互變異構。乙酰乙酸乙酯的合成及其應用。丙二酸二乙酯的合成及其應用，包括Knoevenagel縮合反應和Michael加成反應。其它含活潑甲叉基的化合物。
14、胺的分類、命名、結構和物理性質。胺的制備方法，包括氨或胺的烴基化、腈和酰胺的還原、醛和酮的還原胺化、酰胺的Hofmann降解反應、Gabriei合成法以及硝基化合物的還原。胺的化學性質，包括胺的堿性、烴基化反應、?；磻?、磺酰化反應、與亞硝酸的反應、胺的氧化以及芳胺中芳環(huán)上的親電取代反應。季銨鹽和季銨堿。重氮化反應和重氮鹽的制備。重氮鹽的反應，包括失去氮的反應(被H、OH、X或CN取代)以及保留氮的反應(偶合反應和還原反應)。
15、有機磷化合物的結構、性質、反應和應用。烷基膦的結構、有機磷化合物作為親核試劑的反應( Wittig反應)、磷酸酯以及烷基膦的應用。
16、常見雜環(huán)化合物的分類、結構和命名。雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性。五元雜環(huán)化合物呋喃、吡咯、噻吩和糠醛的結構、性質、制備及簡單反應。六元雜環(huán)化合物吡啶及其常見衍生物的結構與反應。
 
三、考試題目類型及所占比例
1. 有關化合物命名、現(xiàn)象解釋或分離與鑒別等基礎知識的簡答題，20-25%
2. 關于化學反應名稱或有機化學基本理論和概念等的選擇題，10-15%
3. 與化合物理化性質比較等相關的排序題，10-15%
4. 通過寫出反應物或產(chǎn)物結構或者反應條件來完成反應的填空題，20-25%
5. 利用化合物的性質和反應現(xiàn)象等推測化合物結構的推導題，5-10％
6. 由指定原料合成目標化合物的有機合成題，20-25%
7. 反應機理題，10-15%
 
四、考試形式及時間
考試形式：筆試；考試時間：每年由教育部統(tǒng)一規(guī)定。

 

東華大學

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