浙江理工大學(xué)

    2021年碩士學(xué)位研究生招生考試業(yè)務(wù)課考試大綱

    考試科目：有機(jī)化學(xué)B代碼：960

    考試基本要求

    本《有機(jī)化學(xué)》考試大綱適用于本?；瘜W(xué)工程、紡織科學(xué)與工程、輕工技術(shù)與工程等學(xué)科專業(yè)的碩士研究生入學(xué)考試。有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的重要分枝，是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程，它要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)地掌握各類有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、反應(yīng)、來源和制備方法等內(nèi)容；能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、制備合成等問題；熟悉典型的反應(yīng)歷程及概念；能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系；具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識分析問題及解決問題的能力。

    考試基本內(nèi)容

    1.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)及命名。

    結(jié)構(gòu)式的各種表示方法；有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名原則。

    2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。

    重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法；重要官能團(tuán)化合物包括烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛酮、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物等；主要有機(jī)反應(yīng)包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)等。

    3.有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理。

    誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)；共振論簡介；有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)。

    4.有機(jī)合成。

    官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)；碳碳鍵形成及斷裂的基本方法等。

    5.有機(jī)化合物常用的化學(xué)、物理鑒定方法。

    考試要求（要求掌握和了解的各章內(nèi)容）

    第一章緒論

    1.1了解機(jī)化合物的涵義、有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡史、有機(jī)化學(xué)的重要性。

    1.2了解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性，有機(jī)化合物的酸堿概念。

    1.3了解有化合物的分類。

    第二章烷烴和脂環(huán)烷烴

    2.1掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象。

    了解甲烷的結(jié)構(gòu)；雜化、構(gòu)型概念；了解構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。

    2.2理解甲烷的鹵代反應(yīng)歷程。

    2.3掌握常見脂環(huán)烴（橋環(huán)烴與螺環(huán)烴）的命名規(guī)則。

    第三章烯烴

    3.1掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象。

    掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名，順反異構(gòu)體的命名、Z/E等。

    3.2掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律。

    掌握親電加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋、馬爾可尼可夫規(guī)則等。

    3.3了解烯的來源和制備。

    熟悉醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫制備烯烴。

    3.4掌握共軛二烯烴特別是1，3-丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途。

    共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征；化學(xué)特性包括1，4-加成反應(yīng)、Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)等。

    第四章炔烴

    4.1熟悉炔烴的分類、命名。

    4.2掌握炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律。

    加成反應(yīng)；還原反應(yīng)；氧化反應(yīng)；炔鍵碳上氫原子的性質(zhì)和鑒定。

    4.3了解炔的制備方法及用途。

    第五章苯

    5.1掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)，芳香性及結(jié)構(gòu)特征。

    共振論簡介，芳香性解釋。

    5.2掌握苯的反應(yīng)，取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋，并能應(yīng)用在有機(jī)合成中。

    取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、傅-克（Friedel-Crafts）反應(yīng)；苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律（理論解釋和合成上的應(yīng)用）等。

    第六章鹵代烴

    6.1了解鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。

    6.2掌握鹵代烴的重要化學(xué)反應(yīng)。

    取代反應(yīng)包括水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)等；與格氏（Grignard）試劑的反應(yīng)等；消去反應(yīng)的札依切夫（Saytzeff）規(guī)則；掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)SN1、SN2；消除反應(yīng)E1、E2；烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對親核取代反應(yīng)速度的影響等。

    6.3掌握幾種重要的鹵代烴制備方法。

    由烴制備、由醇制備等。

    第七章醇、酚和醚

    7.1熟悉醇、酚、醚的分類、命名和結(jié)構(gòu)。

    7.2掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律。

    掌握醇與活潑金屬Na的反應(yīng)，與鹵化磷（或亞硫酰氯）的反應(yīng)，與氫鹵酸的反應(yīng)，脫水反應(yīng)，頻那醇重排等；掌握消去反應(yīng)歷程；掌握酚羥基的性質(zhì)包括弱酸性、顯色反應(yīng)（FeCl3）等；了解醚鍵的斷裂、過氧化物的生成等。

    7.3了解醇、酚、醚中重要的化合物的合成方法及應(yīng)用。

    掌握醇的制法包括鹵代烴水解，醛酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化等。

    第八章醛、酮類羰基化合物

    8.1掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及物性。

    8.2掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律。

    熟悉并掌握影響羰基活性的因素包括加HCN、NaHSO3、RMgX、ROH，與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng)；α-氫原子的反應(yīng)包括鹵代反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)；掌握其氧化還原反應(yīng)包括托倫（Tollens）試劑、費(fèi)林（Fehling）試劑等的氧化以及H2，NaBH4，Zn/Hg/H+，NH2NH2/KOH等的還原反應(yīng)；歧化反應(yīng)等。

    8.3熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用。

    掌握醛、酮的制法包括醇的氧化、烴的氧化，傅-克?；磻?yīng)，炔烴的羰基化等。

    第九章羧酸及其衍生物

    9.1了解羧酸及其衍生物的分類和命名。

    9.2掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)。

    熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性（誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)的影響）；形成酰鹵、酯、酰胺的反應(yīng)，酯化反應(yīng)的機(jī)理；α-H的鹵代反應(yīng)等。

    9.3熟悉羧酸的制備方法及應(yīng)用。

    由烴、伯醇或醛的氧化；由酯制備；由腈水解及格氏試劑制備等。

    9.4熟悉羧酸衍生物的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備。

    掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化包括親核取代反應(yīng)（加成-消除反應(yīng)歷程）；與格氏試劑的反應(yīng)；還原反應(yīng)；酯縮合反應(yīng)；霍夫曼降解反應(yīng)等。

    第十章硝基化合物和胺

    10.1掌握胺類化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)物性。

    胺的結(jié)構(gòu)和堿性（結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、堿性及影響堿性大小的因素）。

    10.2掌握胺類化合物的反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用。

    四級銨鹽的形成（徹底甲基化反應(yīng)、四級銨堿的形成）、Hofmann消除的反應(yīng)規(guī)律等。

    10.3熟悉胺的制備。

    氨或胺的烴基化；蓋布瑞爾（Gabriei）合成法；硝基化合物的還原；腈的還原；從羧酸及其衍生物制備等。

    10.4掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學(xué)性質(zhì)。

    硝基對α-氫原子的影響（互變異構(gòu)）、硝基對苯環(huán)上取代基的影響等。

    10.5了解腈的結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng)。

    第十一章雜環(huán)化合物

    11.1了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法。

    掌握雜環(huán)化合物的分類和命名。

    11.2了解呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉等重要雜環(huán)化合物的性質(zhì)與應(yīng)用。

    第十二章綜合運(yùn)用波譜知識推測未知化合物的結(jié)構(gòu)

    12.1了解紅外吸收光譜的相關(guān)基礎(chǔ)知識，掌握常見官能團(tuán)的特征吸收頻率。

    12.2了解核磁共振氫譜的相關(guān)基礎(chǔ)知識，理解化學(xué)位移、積分面積比、簡單自旋體系的裂分規(guī)律，掌握常見氫核的化學(xué)位移。

    12.3綜合運(yùn)用基礎(chǔ)有機(jī)系統(tǒng)知識與紅外吸收光譜、核磁共振氫譜等波譜知識鑒別常見有機(jī)化合物，推測簡單未知有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。

    參考書

    徐壽昌主編《有機(jī)化學(xué)》第二版，北京，高等教育出版社，1993年。

    題型比例

    基礎(chǔ)概念題30～40％；

    完成化學(xué)式15～20％；

    合成題20～30％；

    推測結(jié)構(gòu)題10～15％。

    撰寫人簽字：

    學(xué)位點(diǎn)負(fù)責(zé)人審核簽字：

    日期：年月日

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