浙江科技大學(xué)2021年

    碩士研究生入學(xué)考試基礎(chǔ)課、專業(yè)基礎(chǔ)課考試大綱

    科目代碼、名稱:835有機化學(xué)

    專業(yè)類別：■學(xué)術(shù)型■專業(yè)學(xué)位

    適用專業(yè):081701化學(xué)工程、081702化學(xué)工藝、081704應(yīng)用化學(xué)、081705工業(yè)催化、085500機械

    一、基本內(nèi)容

    1．緒論

    有機化合物的特點，分子間作用力，共價鍵的斷裂，共價鍵的鍵參數(shù)以及有機化合物的分類和研究有機化學(xué)的方法。

    2．飽和烴：烷烴

    烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)，烷烴的主要來源。烷烴的物理性質(zhì)：物質(zhì)狀態(tài)、沸點、熔點、比重、折光率和溶解度。甲烷的正四面體構(gòu)型、sp3雜化；σ-鍵及其它烷烴的結(jié)構(gòu)。烷烴的構(gòu)象異構(gòu)及自由基反應(yīng)歷程。烷烴的普通命名法、系統(tǒng)命名法；各類自由基的相對穩(wěn)定性。

    3．不飽和烴：烯烴，炔烴，雙烯烴

    烯烴、炔烴和二烯烴的分類、同分異構(gòu)及結(jié)構(gòu)；烯烴、炔烴和二烯烴的物理性質(zhì)。烯烴、雙烯烴的結(jié)構(gòu)：sp2雜化，π鍵的形成；炔烴的結(jié)構(gòu)：sp雜化。烯烴、炔烴親電加成反應(yīng)機理。電子離域與共軛體系；共軛二烯烴1，4-加成反應(yīng)。烯烴、炔烴和雙烯烴的命名（包括順/反、Z/E命名法，次序規(guī)則），烯烴的化學(xué)性質(zhì)：催化加氫；加鹵素、鹵化氫、硫酸和水；Markovnikov規(guī)則；加次鹵酸；與溴化氫的自由基加成；自由基的穩(wěn)定性；硼氫化氧化反應(yīng)；雙鍵的臭氧化反應(yīng)；α-氫原子的反應(yīng)。炔烴的化學(xué)性質(zhì)：活潑氫的反應(yīng)（酸性及金屬炔化物的生成）；加成反應(yīng)（催化加氫、Lindlar催化加氫；加鹵素、鹵化氫、水和氫氰酸）；氧化反應(yīng)。共軛二烯烴的加成反應(yīng)（1,2-加成和1,4-加成）；雙烯合成—Diels-Alder反應(yīng)。

    4．環(huán)烴

    環(huán)烴的系統(tǒng)命名法、構(gòu)造異構(gòu)，環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性。芳烴的構(gòu)造異構(gòu)，單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)；苯的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性。環(huán)己烷的構(gòu)象異構(gòu)。芳環(huán)上親電取代反應(yīng)機理；苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則（兩類定位基）及其在有機合成上的應(yīng)用。稠環(huán)芳烴，萘的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)：親電取代反應(yīng)（鹵化、硝化、磺化）；氧化及加氫反應(yīng)。環(huán)烷烴的開環(huán)反應(yīng)。芳烴的系統(tǒng)命名法，單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和?；?、氯甲基化），氧化反應(yīng)（芳環(huán)側(cè)鏈及苯環(huán)的氧化）。

    5．旋光異構(gòu)

    不含手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)現(xiàn)象。不對稱合成及外消旋體的拆分。手性和對稱性：分子的手性，對映異構(gòu)。手性分子的性質(zhì)：偏振光和旋光性，旋光性和比旋光度。具有兩個手性中心開鏈化合物的對映異構(gòu)體、非對映體和內(nèi)消旋體及其性質(zhì)。具有一個手性中心化合物的對映異構(gòu)和分子的構(gòu)型；構(gòu)型的表示法：透視式、Fischer投影式；絕對構(gòu)型與R/S表示法；對映體、外消旋體及其性質(zhì)。

    6．鹵代烴

    鹵代烴的分類和命名。鹵代烴的物理性質(zhì)。消除反應(yīng)歷程（消除方向的Saytzeff規(guī)則）。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)（水解、氰解、醇解、氨解、與硝酸銀醇溶液作用）；消除反應(yīng)（脫鹵化氫）、與金屬反應(yīng)（Grignard試劑）。親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素（SN1和SN2歷程、特點）。鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)：乙烯型和烯丙基型、苯基型和芐基型鹵代烯烴的性質(zhì)比較。

    7．光譜法在有機化學(xué)中的應(yīng)用

    紅外光譜中分子振動的類型；紅外光譜和核磁共振氫譜在有機化合物結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用。紅外光譜中主要官能團的特征吸收頻率；核磁共振氫譜圖：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，自旋偶合和偶合常數(shù)，積分比例等。

    8．醇、酚、醚

    醇、酚和醚的結(jié)構(gòu)、分類、構(gòu)造異構(gòu)和制法；醇、酚和醚的物理性質(zhì)：氫鍵對沸點和水溶性的影響，波譜特征。醇、酚、醚的命名，醇與HX反應(yīng)及醇脫水反應(yīng)的機理。醇的化學(xué)性質(zhì)：飽和一元醇的酸性和堿性，鹵代烴的生成(與HX氫鹵酸的反應(yīng)，與PX3、PX5的反應(yīng)，與SOCl2的反應(yīng))，脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水及其反應(yīng)取向，分子間脫水），氧化反應(yīng)；酚的化學(xué)性質(zhì)：酚羥基上的反應(yīng)，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）、氧化反應(yīng)；醚的化學(xué)性質(zhì)：醚的堿性和钅羊鹽的生成，醚鍵斷裂；環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)。

    9．醛、酮、醌

    醛、酮的物理性質(zhì)、波譜性質(zhì)；α,β-不飽和醛、酮的特性：1，2-加成；1，4-加成；選擇性還原。醌的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。醛、酮的命名、結(jié)構(gòu)。親核加成反應(yīng)機理。醛、酮的化學(xué)性質(zhì)：親核加成反應(yīng)（加氫氰酸；加飽和亞硫酸氫鈉，不同醛酮的反應(yīng)活性；加醇：保護羰基；加格氏試劑；與氨衍生物的加成縮合）；α一氫的反應(yīng)（羥醛縮合；鹵仿反應(yīng)）。氧化和還原反應(yīng)，歧化（Cannizzaro）反應(yīng)。

    10．羧酸及其衍生物

    羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)、波譜特征。羧酸及其羧酸衍生物結(jié)構(gòu)和命名。酰基上親核取代反應(yīng)機理及羧酸、羧酸衍生物的反應(yīng)活性。羧酸的化學(xué)性質(zhì)：羧酸的酸性及影響酸性強度的因素（誘導(dǎo)效應(yīng)）；羧酸衍生物的生成；羧基的還原反應(yīng)；脫羧反應(yīng)；α-氫原子的鹵代反應(yīng)。羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：?；系挠H核取代反應(yīng)（水解、醇解和氨解），反應(yīng)活性比較，與Grignard試劑的反應(yīng)；還原反應(yīng)。

    11．取代酸

    羥基酸、羰基酸的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)。乙酰乙酸乙酯的制法（Claisen酯縮合）和化學(xué)性質(zhì)（酮式-烯醇式互變異構(gòu)、酸式分解和酮式分解）；丙二酸二乙酯的化學(xué)性質(zhì)。乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在有機合成上的初步應(yīng)用。

    12．有機含氮化合物

    芳香族硝基化合物及胺的命名：偶氮染料、胺的結(jié)構(gòu)和分類。芳香族硝基化合物的性質(zhì)：還原反應(yīng)，芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)。苯環(huán)上硝基對鄰、對位基團的影響。胺的化學(xué)性質(zhì)：堿性，烴基化，?；?，磺?；?mdash;Hinsberg反應(yīng)，與亞硝酸反應(yīng)，芳胺的保護和芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)；芳基重氮鹽的性質(zhì)，重氮鹽的取代反應(yīng)（被氫原子、羥基、鹵素和氰基等取代），偶合反應(yīng)。

    13．雜環(huán)化合物

    雜環(huán)化合物的分類、命名（呋喃，噻吩，吡咯，吲哚，吡啶，咪唑，嘧啶，喹啉）。與生物有關(guān)的雜環(huán)及其衍生物。呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的結(jié)構(gòu)與芳香性。呋喃、噻吩、吡咯的化學(xué)性質(zhì)：親電取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和吡咯的弱堿性和弱酸性。吡啶：堿性；親電取代反應(yīng)和親核取代反應(yīng)。

    14．碳水化合物

    單糖的結(jié)構(gòu)：單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)、變旋現(xiàn)象和環(huán)狀結(jié)構(gòu)，F(xiàn)ischer投影式、Haworth式和構(gòu)象式。單糖的化學(xué)性質(zhì)：異構(gòu)化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)。

    二、考試要求（包括考試時間、總分、考試方式、題型、分?jǐn)?shù)比例等）

    （一）考試時間：180分鐘

    （二）總分：150分

    （三）考試方式：閉卷，筆試

    （四）題型與分?jǐn)?shù)比例：

    1、命名題：10%

    2、選擇題：24%

    3、填空題：24%

    4、問答題：10%

    5、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題：16%

    6、有機合成題：16%

    三、主要參考書目

    汪小蘭．有機化學(xué)（第四版）．北京：高等教育出版社，2005

    高鴻賓，齊欣．有機化學(xué)學(xué)習(xí)指南．北京：高等教育出版社，2005

    高鴻賓．有機化學(xué)（簡編版）．北京：高等教育出版社，2008

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