考試科目代碼：（643）考試科目名稱: 有機(jī)化學(xué)
考試內(nèi)容與范圍：

一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

重點(diǎn)：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)及 IUPAC 命名法；共價(jià)鍵的屬性及斷裂；布朗斯特酸堿和路易斯酸堿，及兩者的異同；有機(jī)化合物的分類。

二、烷烴

重點(diǎn)：構(gòu)造異構(gòu)、甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，乙烷的各種構(gòu)象。分子間力與化合物沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、溶解度的   關(guān)系。氯代反應(yīng)及自由基歷程，氯代反應(yīng)過(guò)程中的能量變化。

三、環(huán)烷烴

重點(diǎn)：命名重點(diǎn)螺環(huán)和橋環(huán)的命名；環(huán)的穩(wěn)定性，角張力，以電子云最大重疊原理說(shuō)明小環(huán)的不穩(wěn)   定性；脂環(huán)烴的構(gòu)象，環(huán)已烷的構(gòu)象、環(huán)已烷衍生物的穩(wěn)定性。

四、對(duì)映異構(gòu)

重點(diǎn)：對(duì)稱性和分子手性、構(gòu)型的表示法、構(gòu)型的確定、D-L 標(biāo)記法和 R-S 標(biāo)記法、對(duì)映體和非對(duì)映體、外消旋體和內(nèi)消旋體、與立體化學(xué)相關(guān)的一些名詞和概念。

五、鹵代烴

重點(diǎn)：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，制法、鹵代烴在基本有機(jī)原料與有機(jī)化合物（衍生物）之間的橋梁作用，   即鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用。SN1 和 SN2 兩種反應(yīng)歷程，烷基和鹵素對(duì) SN 歷程的影響。介紹 E1 和 E2 的歷程，并解釋 Saytzaff 規(guī)則，反應(yīng)的立體化學(xué)。

六、烯烴

重點(diǎn)：烯烴的結(jié)構(gòu)， sp2 雜化軌道，л-鍵的結(jié)構(gòu)，順-反異構(gòu)；命名主要討論 Z-E 命名；加成反應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)，加成反應(yīng)中親電加成反應(yīng)歷程，產(chǎn)物的立體化學(xué)。解釋 Markovnikov 規(guī)則。七、炔烴和二烯烴

重點(diǎn)：炔烴的命名，親電加成、親核加成、氧化反應(yīng)和酸性；二烯烴的命名，Z-E 命名； 1,3-丁二烯的共軛結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)；雙烯合成，環(huán)戊二烯亞甲基上氫原子的活潑性。

八、芳烴

重點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu)和芳香性、大л-鍵，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)及親電取代反應(yīng)的歷程，σ-絡(luò)合物及其穩(wěn)定性，親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其電子效應(yīng)的解釋。氧化反應(yīng)重點(diǎn)討論側(cè)鏈σ-氫的氧化。多環(huán)芳烴只介紹萘的親電取代反應(yīng)及定位規(guī)律。

九、有機(jī)化學(xué)的波譜分析

重點(diǎn)：波譜與分子結(jié)構(gòu)，波譜的表示方法，簡(jiǎn)單有機(jī)物的 1H-NMR、13C-NMR 譜圖和 IR 譜、MS 的分析技術(shù)。

十、醇和酚

重點(diǎn)：醇制法：烯烴水合（直接水合法和間接水合法），鹵代烴水解，醛酮酯的還原。物理性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)：醇金屬的生成、鹵代烴的形成（氯、溴、碘的取代條件和伯仲叔醇取代的難易，以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2 取代的特點(diǎn)），分子內(nèi)和分子間的脫水反應(yīng)（反應(yīng)條件、產(chǎn)物、消除反應(yīng)歷程），氧化反應(yīng)（伯、仲、叔醇的氧化的難易和產(chǎn)物的區(qū)別）。

酚的部分以苯酚為重點(diǎn)。命名（芳環(huán)上取代基的優(yōu)先次序）。分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響?；瘜W(xué)性質(zhì)：酚羥基的酸性，芳環(huán)上取代基對(duì)酚羥基酸性的影響。芳環(huán)上的親電取代反   應(yīng)（鹵化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反應(yīng)）。

十一、醚

重點(diǎn)：醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；醚的化學(xué)性質(zhì)：醚的堿性和鹽的生成；醚鍵的斷裂；環(huán)   醚的分類和結(jié)構(gòu)。環(huán)氧乙烷的制法、性質(zhì)、合成上的用途。

十二、醛酮

重點(diǎn)：醛和酮的結(jié)構(gòu)中主要討論 C=O π-鍵，并與 C=C 比較，結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系?；瘜W(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（以加 HCN 為例，羰基的親核加成反應(yīng)歷程。與醇加成生成半縮醛和縮醛，醛基的保護(hù)。與有機(jī)金屬化合物加成制備醇）、α-氫原子的活潑性、氧化反應(yīng)和氧化劑的反應(yīng)范圍，還原反應(yīng)和反應(yīng)條件。α、ß-不飽和醛酮，醌、羥基醛酮，酚醛和酚酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、應(yīng)用。

十三、羧酸及其衍生物

重點(diǎn)：羧酸：羧酸的結(jié)構(gòu)和分類和命名，羧酸的物理性質(zhì)說(shuō)明氫鍵和雙分子締合對(duì)沸點(diǎn)的影響。羧   酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的還原、脫水和脫羧反應(yīng)、二元羧酸的反應(yīng)、σ-氫   原子的反應(yīng)。

十四、羧酸衍生物

重點(diǎn)：羧酸衍生物：親核試劑的水解、醇解、氨解反應(yīng)，與格利雅試劑反應(yīng)，羧酸及衍生物之間的   相互關(guān)系。羥基酸：羥基酸的結(jié)構(gòu)，羥基酸的脫水反應(yīng)和降解反應(yīng)，水楊酸和乳酸。羰基酸：羰基   酸的結(jié)構(gòu)和分類，β-二羰基化合物的酸性和烯醇負(fù)離子穩(wěn)定性，酯縮合反應(yīng)，乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)   和在合成中的應(yīng)用，丙二酸酯在合成中的應(yīng)用。

十五、胺

重點(diǎn)：胺的化學(xué)性質(zhì)（堿性、烷基化、酰基化、磺?；?、亞硝化反應(yīng)，芳環(huán)上的取代反應(yīng)，胺和胺   鹽的立體化學(xué)）。重氮鹽的合成、性質(zhì)及其在合成上應(yīng)用(放出氮的反應(yīng)和保留氮的反應(yīng))，偶氮化合物合成和性質(zhì)。

十六、雜環(huán)化合物

重點(diǎn)：雜環(huán)化合物的分類和命名；雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性，呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的構(gòu)造與   性質(zhì)。

十七、糖類

重點(diǎn)：?jiǎn)翁牵ㄆ咸烟恰⒐牵┑慕Y(jié)構(gòu)(開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)、構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)和吡喃糖的構(gòu)象)、單糖的化學(xué)性質(zhì)（變旋現(xiàn)象、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、糖脎的生成、差向異構(gòu)化）。重要雙糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。

十八、氨基酸

重點(diǎn)：氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名；氨基酸的物理性質(zhì)； α-氨基酸的化學(xué)性質(zhì)：兩性性質(zhì)和等電點(diǎn)；α-氨基酸的化學(xué)反應(yīng)。

十九、周環(huán)反應(yīng)

重點(diǎn)：電環(huán)化反應(yīng)的立體化學(xué)與共軛體系中π電子的數(shù)目關(guān)系；[ 2+ 4]環(huán)加成、 [ 2+ 2] 環(huán)加成和σ遷移反應(yīng)的概念及應(yīng)用。

參考資料：

基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)邢其毅（主編）第四版 北京大學(xué)出版社

 

考試總分：150 分考試時(shí)間：3 小時(shí)考試方式：筆試考試題型：（供參考）

一、寫(xiě)出化合物的名稱（用系統(tǒng)命名法）或結(jié)構(gòu)式

二、選擇題

三、完成反應(yīng)，只寫(xiě)出主要產(chǎn)物

四、物質(zhì)鑒定、分離或簡(jiǎn)答題 

五、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題

六、機(jī)理題

七、合成題

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