2021紹興文理學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究生考試大綱

發(fā)布時(shí)間：2021-01-21 編輯：考研派小莉推薦訪問：

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2021紹興文理學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究生考試大綱正文

碩士研究生招生考試業(yè)務(wù)課考試大綱

考試科目：有機(jī)化學(xué)

科目代碼： 821

一、考試目的和要求

有機(jī)化學(xué)是綜合性大學(xué)化學(xué)系基礎(chǔ)課之一，也是生物化學(xué)、藥物化學(xué)、材料化學(xué)，

化學(xué)工程、高分子化學(xué)、農(nóng)業(yè)化學(xué)等學(xué)科的基礎(chǔ)。通過有機(jī)化學(xué)這門課程的學(xué)習(xí)，要

使學(xué)生達(dá)到如下要求：

掌握各官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備及其相互轉(zhuǎn)換和有機(jī)化學(xué)基本原理組成。涉及的

官能團(tuán)有：烷、烯、炔、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、

硝基化合物、雜環(huán)、氨基酸、碳水化合物等；涉及的基本原理有：立體化學(xué)、結(jié)構(gòu)解

析、自由基取代、親電加成、親電取代、親核加成和親核取代等機(jī)理初步。

通過基礎(chǔ)知識部分的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生對有機(jī)化學(xué)學(xué)科有一個(gè)系統(tǒng)的認(rèn)識，并了解

其在化學(xué)、化工、環(huán)境、材料、能源、生命、醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)等學(xué)科中的根基地位及其相

互的關(guān)系。

二、考試方法

閉卷

三、考試題型

命名題、選擇題、完成反應(yīng)題、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題、合成題，機(jī)理題等

四、教學(xué)內(nèi)容

(一)、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1. 了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展史以及有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系；

2. 有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)：共價(jià)鍵、碳原子的特性；

3. 有機(jī)化合物分子的表示法：實(shí)驗(yàn)式、結(jié)構(gòu)式、投影式；

4. 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵：碳原子的雜化軌道、σ鍵和π鍵；

5. 共價(jià)鍵的屬性；鍵長、鍵角、鍵能、極性和極化度；

6. 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)的關(guān)系，分子間作用力對溶解度、沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重

的影響。

(二)、飽和脂肪烴

1. 烷烴的結(jié)構(gòu)：SP3 雜化；同系列；烷基的概念；同分異構(gòu)現(xiàn)象；伯、仲、叔、季碳

原子的概念；烷烴分子的構(gòu)象：Newmann投影式，重疊式與交叉式構(gòu)象及能壘。

2. 烷烴的命名：普通命名法及系統(tǒng)命名法；

3. 烷烴的物理性質(zhì)；

4. 烷烴的化學(xué)性質(zhì)：自由基取代反應(yīng)游離基取代反應(yīng)歷程(均裂反應(yīng)、鏈鎖反應(yīng)的概

念及能量曲線、過渡態(tài)及活化能)

5. 氧化反應(yīng)及熱化學(xué)方程式；

6. 烷烴的來源和用途；

7. 環(huán)烷烴的分類和命名(單環(huán)烷烴、螺環(huán)和橋環(huán)化合物)；

8. 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，張力學(xué)說；

9. 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：開環(huán)反應(yīng)、取代反應(yīng)10. 環(huán)烷烴的構(gòu)象：環(huán)己烷的椅式和船式構(gòu)象；直立鍵、平伏鍵；優(yōu)勢構(gòu)象；紐曼

投影式；

11. 構(gòu)象分析：順-十氫萘、反-十氫萘；順、反-取代環(huán)己烷的穩(wěn)定性。

(三)、不飽和脂肪烴

1. 烯烴的結(jié)構(gòu)：SP2 雜化、異構(gòu)現(xiàn)象(結(jié)構(gòu)異構(gòu)和位置異構(gòu))；

2. 烯烴的命名：順反異構(gòu)體的命名；Z、E 標(biāo)記法；次序規(guī)則；

3. 烯烴的物理性質(zhì)

4. 烯烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)(加鹵素、鹵化氫、水、硫酸、次鹵酸、硼氫化、催化

氫化等)，氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)，自由基加成反應(yīng)，不對稱烯烴與極性試劑的加成

反應(yīng)和加成產(chǎn)物的定位；

5. 親電加成反應(yīng)歷程，碳正離子的穩(wěn)定性；

6. 誘導(dǎo)效應(yīng)：產(chǎn)生、特點(diǎn)，馬氏加成和反馬氏加成；

7. 炔烴的結(jié)構(gòu)和命名、炔烴的物理性質(zhì)；

8. 炔烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng) (親電和親核加成)；氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)，金屬炔化

物的生成；

9. 共軛效應(yīng)：π-π共扼效應(yīng)，p-π共扼效應(yīng)，超共軛效應(yīng)；

10.共軛二烯烴：1,2-加成和 1,4-加成；Diels-Alder 反應(yīng)；

11.炔烴的制法。

(四)、芳香烴

1. 芳香烴的分類和命名；

2. 單環(huán)芳烴：苯的結(jié)構(gòu)、苯的穩(wěn)定性；

3. 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)；

4. 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) (鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts

烷基化和?；?；芳烴環(huán)的氧化反應(yīng)；芳烴側(cè)鏈的反應(yīng) (氧化和α-氫的鹵代)；

5. 芳環(huán)親電取代反應(yīng)歷程；

6. 芳環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其解釋；

7. 稠環(huán)芳烴：萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)；稠環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：親電取代、氧化、還原；

8. 芳香性與 Huckel 規(guī)則；環(huán)多烯。

(五)、對映異構(gòu)

1. 偏振光和旋光性；旋光度和比旋光度

2. 手性和手性碳原子，對稱因素和對稱操作，分子的手性與對稱性；對映異構(gòu)體，

外消旋體；

3. 旋光異構(gòu)體構(gòu)型表示法，F(xiàn)ischer 投影式和透視式，順序規(guī)則，對映體的命名：絕

對構(gòu)型和 R、S 表示法；

4. 含兩個(gè)和兩個(gè)以上手性碳原子的開鏈化合物，非對映異構(gòu)體，內(nèi)消旋體；

5. 外消旋體的拆分。

(六)、核磁共振、質(zhì)譜和紅外光譜

1. 核磁共振氫譜：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，自旋偶合和偶合常數(shù)，積分比例；

2. 質(zhì)子去耦碳譜：碳化學(xué)位移；

3. 質(zhì)譜：分子離子峰，同位素豐度，主要碎片峰；

24. 紅外光譜：振動的類型，各官能團(tuán)的特征吸收頻率；

5. 紫外光譜：躍遷類型，共軛體系和最大吸收波長的關(guān)系。

(七)、鹵代烴

1. 鹵代烷的分類和命名，異構(gòu)現(xiàn)象，伯、仲、叔鹵代烷；

2. 鹵代烷的物理性質(zhì)；

3. 鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)：親核取代反應(yīng) (被親核試劑如 OH、OR、NHR、CN 等取代)，消

除反應(yīng) (脫鹵化氫)，與金屬的反應(yīng) (與金屬鎂反應(yīng)生成格氏試劑、還原反應(yīng)，鹵

離子交換反應(yīng)；

4. 親核取代反應(yīng)的機(jī)理，SN1、SN2；反應(yīng)坐標(biāo)，過渡態(tài)和中間體；試劑的親核性強(qiáng)弱；

親核取代反應(yīng)的立體化學(xué)；

5. 消除反應(yīng)的歷程，E1，E2；消除方向的查依采夫規(guī)則；消除反應(yīng)的立體化學(xué)；

6. 消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭；

7. 鹵代烴制備方法；

8. 鹵代芳烴及反應(yīng)：芳環(huán)上親核取代反應(yīng)及機(jī)理，苯炔。

(八)、醇、酚

1. 醇的分類、命名和結(jié)構(gòu)；

2. 醇的物理性質(zhì)；氫鍵對醇物理性質(zhì)的影響；

3. 醇的化學(xué)性質(zhì)：醇羥基的酸堿性；醇與金屬的反應(yīng)；醇羥基被鹵離子取代的反應(yīng)

(與HX氫鹵酸的反應(yīng)，與鹵化磷PX3、PX5的反應(yīng)，與二氯亞砜的反應(yīng))；醇的脫水反

應(yīng) (分子內(nèi)、分子間)；醇的酯化反應(yīng)；醇的氧化反應(yīng)；

4. 一元醇的制備；

5. 酚的分類、命名和結(jié)構(gòu)；酚的物理性質(zhì)

6. 酚的化學(xué)性質(zhì)：酚的酸性；取代基對酚的酸性的影響；苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)；

酚的氧化反應(yīng)；

7. 酚的制備。

(九)、醚

1. 醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；

2. 醚的化學(xué)性質(zhì)：醚的堿性和鹽的生成；醚鍵的斷裂；環(huán)醚的分類和結(jié)構(gòu)；

3. 環(huán)氧化物的開環(huán)反應(yīng)；環(huán)氧化合物的制備方法；

4. 冠醚：命名和應(yīng)用。

(十)、醛、酮

1. 羰基的結(jié)構(gòu)和特點(diǎn)；

2. 醛酮的分類和命名；醛酮的物理性質(zhì)；

3. 醛酮的化學(xué)性質(zhì)：羰基的親核加成反應(yīng)(加水、加醇、縮醛縮酮、加亞硫酸氫鈉)；

與氮親核試劑的加成 (肟、腙、縮氨脲和 Schiff 堿的生成)；與碳親核試劑的加

成 (與有機(jī)金屬試劑、氰負(fù)離子的加成)；α-氫的反應(yīng) (羥醛縮合，鹵代，鹵仿

反應(yīng))；氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，歧化反應(yīng)；安息香縮合；

4. 親核加成反應(yīng)歷程；

5. 酮-烯醇式互變異構(gòu)及平衡；

6. α，β-不飽和醛酮：1，2-加成和 1，4-加成；Michael 加成反應(yīng)；選擇性還原；

37. 一元醛酮制備方法；

(十一)、羧酸

1. 羧酸的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；

2. 羧酸的酸性；取代基對羧酸酸性的影響，誘導(dǎo)效應(yīng)；

3. 羧酸的化學(xué)反應(yīng)：羧酸衍生物的生成，脫羧反應(yīng)，還原反應(yīng)，α-氫的鹵代反應(yīng)；

4. 一元羧酸的制法；

5. 二元羧酸的性質(zhì)；

(十二)、羧酸衍生物和取代羧酸

1. 分類、結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)；

2. 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)：水解、醇解、氨解、酸解反應(yīng)，反應(yīng)活性比較；

3. α，β-不飽和羧酸：反應(yīng)和制備；

4. 羥基酸：制備及反應(yīng)；個(gè)別醇酸 (乳酸，酒石酸，檸檬酸)；

5. 酚酸：制備方法，水楊酸，對羥基苯甲酸；

6. 羰基酸：丙酮酸的性質(zhì)；β-酮酸的性質(zhì)；γ-酮酸的性質(zhì)；

7. β-酮酸酯：β-酮酸酯的α-氫的酸性；酮式-烯醇式互變異構(gòu)平衡；β-酮酸酯的

烴化和?；?；成酮水解和成酸水解；β-酮酸酯 Claisen 縮合和 Dieckmann 縮合；

(十三)、胺

1. 胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名，胺的物理性質(zhì)；

2. 胺的酸堿性及強(qiáng)度比較；

3. 胺的化學(xué)性質(zhì)：烴基化反應(yīng)，?；磻?yīng)，與亞硝酸的反應(yīng)，芳胺的保護(hù)和芳環(huán)

上的反應(yīng)；

4. 胺的制備：直接氨化，Gabriel 合成法，還原法，醛酮的還原氨化，Hofmann 重排；

5. 季銨鹽和氫氧化四烴基銨：相轉(zhuǎn)移催化，Hofmann 消去；

6. 胺的氧化物：Cope 消去。

(十四)、其他含氮合物

1. 芳香族硝基化合物：還原、芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)；

2. 脂肪族硝基化合物：性質(zhì)和反應(yīng)；

3. 芳基重氮鹽：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；重氮鹽的取代反應(yīng)；重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)；還原；

4. 偶氮化合物：制法和反應(yīng)；

(十五)、雜環(huán)化合物

1. 雜環(huán)化合物分類、命名；

2. 雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)與芳香性；

3. 含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)（吡咯、呋喃、噻吩）：結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)；

4. 含兩個(gè)以上雜原子的五元雜環(huán)（咪唑、三唑、惡唑、噻唑、異惡唑等）：結(jié)構(gòu)和基

本性質(zhì)；

5. 六元雜環(huán)（吡啶）：結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)；

(十六)、碳水化合物

1. 單糖的結(jié)構(gòu)：單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)、變旋現(xiàn)象和環(huán)狀結(jié)構(gòu)；Fischer 投影式、Haworth

4式和構(gòu)象式；

2. 單糖的化學(xué)性質(zhì)：異構(gòu)化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)；

3. 重要單糖和糖苷：D-核糖、D-2-脫氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖；

4. 低聚糖：常見還原性低聚糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖；常見非還原性低聚糖：

蔗糖。

(十七)、氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸

1. 氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)和命名；氨基酸的物理性質(zhì)；

2. α-氨基酸的化學(xué)性質(zhì)：兩性性質(zhì)和等電點(diǎn)；α-氨基酸的化學(xué)反應(yīng)；

3. 多肽的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：多肽和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)測定；

4. 蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)；

5. 蛋白質(zhì)的性質(zhì)：兩性性質(zhì)和等電點(diǎn)；

6. 核酸：核酸的組成和結(jié)構(gòu)；核苷、核苷酸；核糖核酸和脫氧核糖核酸。

(十八)、類脂、萜類化合物、甾族化合物

1. 類脂類：脂肪酸、油脂、蠟、磷脂；

2. 萜類化合物結(jié)構(gòu)和命名；

3. 甾族化合物結(jié)構(gòu)和命名。

五、參考書目

《有機(jī)化學(xué)》（第4版）（上下冊）胡宏紋，高等教育出版社

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