2021河北科技師范學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究生考試大綱 正文

           河北科技師范學(xué)院碩士研究生入學(xué)考試大綱
        科目名稱：  有機(jī)化學(xué)   
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本大綱包括參考書目、考試形式和試卷結(jié)構(gòu)、考查范圍三部分。
Ⅰ.參考書目
李景寧主編《有機(jī)化學(xué)(第五版)》(上,下冊) ,高等教育出版社，2011  
Ⅱ.考試形式和試卷結(jié)構(gòu)
一、試卷滿分及考試時(shí)間
本試卷滿分為150分，考試時(shí)間為180分鐘。
二、答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
三、試卷題型結(jié)構(gòu)
命名題20分、有機(jī)反應(yīng)式題30分、理化性質(zhì)比較（或選擇題）20分、鑒別題30分、有機(jī)合成題20分、反應(yīng)機(jī)理題10分、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題20分。
Ⅲ．考查范圍
第一章 緒論
了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義、有機(jī)化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類
掌握了解有機(jī)化合物特性
1.1 了解有機(jī)化合物的涵義、有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡史、有機(jī)化學(xué)的重要性
1.2 熟悉并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性
1.2.1 共價(jià)鍵的本質(zhì)(價(jià)鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介)
1.2.2 共價(jià)鍵的參數(shù)：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性
1.2.3 有機(jī)化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象(體)，構(gòu)型與構(gòu)象，Kekule A (凱庫勒)及Couper A(古柏爾)的兩個(gè)重要基本規(guī)則。
1.2.4 共價(jià)鍵斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類型
1.2.5 有機(jī)化合物的酸堿概念
1.3 了解研究有機(jī)化合物的一般方法
1.4了解有化合物的分類：按碳胳分類，按官能團(tuán)分類
 
第二章 烷烴
2.1 掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象(碳原子和氫原子的類型)、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢;了解甲烷的結(jié)構(gòu)：碳原子的四面體概念SP³雜化、δ鍵(構(gòu)型概念);了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系
2.2了解烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率。
掌握分子結(jié)構(gòu)對物理化學(xué)性質(zhì)的影響;穩(wěn)定性、鹵代、氧化(完全氧化和控制氧化)、裂化和裂解、異構(gòu)化等。
2.3 理解烷烴的反應(yīng)甲烷的鹵代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向：自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止
2.4 了解烷烴的來源及制備
 
第三章 烯烴
掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律
掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象
3.1熟悉烯的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)
3.1.1理解烯烴的結(jié)構(gòu)SP2雜化、π鍵
3.1.2掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名：碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、系統(tǒng)命名法(烯基的命名)、順反異構(gòu)體的命名、順/反、Z/E
3.1.3了解物理性質(zhì)
3.2烯的反應(yīng)
掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，游歷基加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1，4加成 Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)
3.2.1 加成反應(yīng)：催化加氫、與乙硼烷的加成、加X₂、與酸的加成【加HX、[馬氏(Markovnikow)規(guī)則、過氧化物效應(yīng)]、加H₂SO₄、酸催化加H₂O、與有機(jī)酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。
3.2.2 與卡賓的反應(yīng)、烯烴的順反異構(gòu)反應(yīng)
3.2.3 氧化：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化
3.2.4 α—氫原子的鹵代反應(yīng)
3.2.5 了解聚合反應(yīng)
3.3烯的來源和制備
3.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素
3.3.2掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及制備方法、主要用途
3.3.3了解石油的裂解和熱裂氣的分離
3.3.4了解重要的烯烴：乙烯、丙烯
 
第四章 炔烴和二烯烴
4.1 掌握炔烴的分類、命名，結(jié)構(gòu)(sp雜化等)及同分異構(gòu)現(xiàn)象
4.2 掌握炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)制備方法及反應(yīng)規(guī)律, 如炔的反應(yīng)：加成、氧化及末端H的活性等
4.2.1加成反應(yīng)：催化加氫、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl;與含“活性氫”的有機(jī)物的親核加成;與堿金屬(K,Na,Li)及液氨還原加成;
4.2.2聚合反應(yīng)(二聚、三聚)
4.2.3氧化反應(yīng)
4.2.4炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化(碳負(fù)離子)
4.2.5掌握炔烴和烯烴的制備及反應(yīng)活性的區(qū)別與共同點(diǎn)
4.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途
4.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3—丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途
4.4.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)
4.4.2共軛二烯烴的化學(xué)特性：加成反應(yīng)(1，2和1，4—加成)、狄耳斯—阿爾德(Diels-Alder)環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)
4.4.3重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應(yīng)
 
第五章 脂環(huán)烴
5.1了解環(huán)烷烴命名及反應(yīng)及環(huán)己烷工業(yè)來源
5.2掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。
 
第六章 立體化學(xué)
6.1 了解對映異構(gòu)( enantiomers )現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性(Chiral)、對稱因素(對稱面、對稱中心)、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度
6.2 熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)
a)含有一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)、對映體、外消旋體、費(fèi)歇爾(Fischer)投影式
b)對映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型、掌握構(gòu)型的R/S法(次序規(guī)則)、了解D/L法、
c)含兩個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：非對映體、內(nèi)消旋體
d)環(huán)狀的化合物對映異構(gòu)
6.3 掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體：順反異構(gòu)及性質(zhì)。
6.4了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體，了解不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物; 了解N, S等手性原子的化合物。
6.5了解外消旋體、拆分和不對稱合成
6.12掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用：烯烴的加溴
 
第七章 芳香烴
掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)(sp2雜化)特別是苯的特性(芳香性)及結(jié)構(gòu)特征
掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯及同分物的反應(yīng)，取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋，并能應(yīng)用在有機(jī)合成中。
了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途，了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系
7.1芳香烴
7.1.1熟悉苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒(Kekule)式、分子軌道法、共振論簡介，芳香性解釋
7.1.2了解單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名
7.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學(xué)性質(zhì)
7.1.3.1取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅—克(Fridel-Crafts)反應(yīng);苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程(δ—絡(luò)合物);苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律(理論解釋和合成上的應(yīng)用)超共軛效應(yīng)。
7.1.3.2 鹵素(Cl)甲基化反應(yīng),加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應(yīng)
7.1.3.3 伯奇(Birch)還原反應(yīng)
7.1.3.4氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化
7.1.3.5 重要的單環(huán)芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯
7.2多環(huán)及稠環(huán)芳烴
7.2.1 了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性，聯(lián)苯特性及合成
7.2.2掌握萘： 結(jié)構(gòu)性質(zhì)及其取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)
7.2.3了解蒽和菲：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(12、7位的活潑性)
7.2.4了解其他稠環(huán)芳烴(致癌烴)
7.3了解芳香烴的來源：煤焦油的分離、石油的芳構(gòu)化和重整石油：石油的成因、組成和分類;石油的煉制和石油加工
(1) 石油的一次加工：常、減壓蒸餾
(2) 石油的二次加工：裂解和重整
汽油和柴油：辛烷值、抗爆劑、十六烷值
7.4 一般了解非苯芳烴：休克耳(Huckel)規(guī)則及其應(yīng)用、二茂鐵
 
第八章 有機(jī)結(jié)構(gòu)波譜分析
熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用
了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用
達(dá)到能夠利用各種譜圖的綜合信息并結(jié)合簡單化學(xué)反應(yīng)去判斷較為復(fù)雜的化合物的結(jié)構(gòu)
8.1紅外光譜
8.1.1基本原理：分子振動(dòng)類型、紅外光譜圖的表示方法
8.1.2熟悉重要官能團(tuán)的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移的因素
8.1.3掌握重要官能團(tuán)的紅外光譜特征及典型簡單有機(jī)化合物的紅外光譜圖的解釋
8.2核磁共振譜
8.2.1了解核磁共振的基本原理,等價(jià)質(zhì)子與非等價(jià)質(zhì)子, 偶合常數(shù)
8.2.2掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，峰面積的強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù)，自旋偶合與自旋裂分
8.3紫外光譜
8.3.1 紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類化合物的電子躍遷，紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
8.4質(zhì)譜簡介
8.4.1質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀，質(zhì)譜圖離子的主要類型、形成及應(yīng)用，影響離子形成的因素，各類化合物的質(zhì)譜圖特征
 
第九章 鹵化烴
了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)
掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì)
掌握幾種重要的鹵代烴制備方法,了解其性質(zhì)、及應(yīng)用
9.1鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)
9.2 鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì)
9.2.1 掌握化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的反應(yīng)：取代、消除、還原
9.2.1.1取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)
9.2.1.2消去反應(yīng)：札依切夫(Saytzeff)規(guī)則
9.2.1.3與金屬反應(yīng)：格氏(Grignard)試劑、有機(jī)鋰試劑、武慈(Wurtz)反應(yīng)(有機(jī)金屬化合物的概念)
9.2.2 掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)
9.2.2.1取代反應(yīng)的離子機(jī)理SN1、SN2; 消除反應(yīng)的機(jī)理E1、E2
9.2.2.2 親核取代的立體化學(xué)
9.2.2.3 烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對親核取代反應(yīng)速度的影響
9.2.2.4結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系(脂肪烴與芳香烴對比,伯仲叔對比)
9.3掌握一般鹵代烴的制法：由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換
9.4了解重要鹵代烴：氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯.
 
第十章 醇、酚和醚
熟悉醇、酚、醚的分類和命名和結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))和光譜特性
掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律：氫鍵—醇與醚對比醇與的酚的酸性對比，
醇的反應(yīng)、醚的反應(yīng)、碘仿反應(yīng)，醇的鑒別：Lucas試劑和鉻酐硫酸水法
了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用
10.1 醇
10.1.1醇的物理和化學(xué)性質(zhì)
熟悉掌握其化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)，與鹵化磷(或亞硫酰氯)反應(yīng)，與無機(jī)酸(氫鹵酸、硫酸、硝酸)，酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化和脫氫反應(yīng)，相鄰二醇特有的反應(yīng)Cu(OH)₂、HIO₄、片吶醇(pinacol)重排、羥基被置換反應(yīng)(鄰基參與效應(yīng))
10.1.2掌握消去反應(yīng)歷程
a)、β—消去反應(yīng)：反應(yīng)歷程E1、E2， 消除反應(yīng)的取向：札依切夫規(guī)則的解釋，與親核取代反應(yīng)的競爭
b)、α—消去反應(yīng)：卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
10.1.3掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。
10.1.4了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化學(xué)式)、肌醇
10.2酚
10.2.1掌握酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)
(1) 酚羥基的性質(zhì)：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)(FeCl₃)
(2) 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)
10.2.2了解重要的酚: 苯酚(異丙苯氧化制備和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚
10.3醚
10.3.1掌握醚的制法： 醇的脫水，威廉姆遜(Williamson)
10.3.2掌握醚的物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成
10.3.3了解幾種重要的醚的性質(zhì)和應(yīng)用：乙醚、二苯醚(傳熱載體)、環(huán)氧乙烷、冠醚(相轉(zhuǎn)移催化)
 
第十一章 醛、酮類羰基化合物
掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性
掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律
熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用
11.1醛、酮類羰基化合物的物理化學(xué)性質(zhì)
11.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程，加成—消去反應(yīng)歷程，影響羰基活性的因素：加HCN、NaHSO₃、RSH、RMgX、ROH、H₂O，與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng)，與氨的衍生物的反應(yīng)。
11.1.2 α—氫原子的反應(yīng)：鹵代(鹵仿反應(yīng))、羥醛縮合
11.1.3掌握其氧化還原反應(yīng)
a)氧化;托倫(Tollens)試劑、費(fèi)林(Fehling)試劑、強(qiáng)氧化劑
b)還原：H₂, LiAlH₄,NaBH₄,B₂H₇,Me₂CHOAl,Zn/Hg/H+,NH₂NH₂/KOH等還原成醇(雙分子還原)、還原成烴、克里門遜(Clemmensen)反應(yīng)、武爾夫—開歇納(Wollf-Kishner)—黃鳴龍反應(yīng)
c)歧化：康尼查羅(Cannizzaro)反應(yīng)。
11.1.4了解醛的自身加成聚和
11.1.5了解醛的顯色反應(yīng)：希夫(Schiff)試驗(yàn)
11.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅—克?；磻?yīng)， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。
11.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香縮合)、丙酮、丁二酮(鎳試劑)、環(huán)己酮[貝克曼(Bechmann)]重排
11.4 了解乙烯酮，醌等不飽和羰基化合物，熟悉α，β—不飽和醛酮的特性：1，4—加成、插烯規(guī)律。
 
第十二章 羧酸及取代羧酸
了解羧酸的分類和命名
掌握羧酸的重要性質(zhì)
12.1羧酸的命名、物性及光譜特性
12.2熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性(誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場效應(yīng)的影響)
12.3熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機(jī)試劑合
成如格氏試劑制備
12.4 掌握羧酸的反應(yīng)
酸性羧基中氫原子的反應(yīng)(取代基對酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng))、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H的鹵代反應(yīng)、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應(yīng)的機(jī)理羧基中的羧基的反應(yīng)(酯化反應(yīng)的歷程：闡明機(jī)理的同位素法)
12.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。
了解重要二元羧酸物理化學(xué)性質(zhì)：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸
 
第十三章 羧酸衍生物
了解羧酸及其衍生物的分類和命名
掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)
熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)化合物的應(yīng)用
13.1熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、腈的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備;掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化：親核取代反應(yīng)(加成—消化反應(yīng)歷程)、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程;與金屬試劑的反應(yīng);羧酸衍生物的還原;酯縮合反應(yīng);酰氨的脫水和霍夫曼(Hofffmann)降解反應(yīng)。
13.2熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用
a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用
b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用
c)碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯
13.3 乙烯酮
13.4熟悉取代羧酸(如鹵代酸、羥酸、酮酸)的合成與反應(yīng)，了解多元羧酸的性質(zhì)
13.5了解動(dòng)物與植物脂肪的區(qū)別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理
特別是油脂的組成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì)：皂化、加成反應(yīng)、油脂酸敗(酸值)和干性
 
第十四章 含氮化合物
掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用
掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學(xué)性質(zhì)
14.1 胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)物性和光譜特征
14.2 熟悉并掌握胺的性質(zhì)物理和化學(xué)性質(zhì)
14. 2. 1胺的結(jié)構(gòu)和堿性(結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、手性、堿性及影響堿性大小的因素)
14. 2. 2成鹽、四級銨鹽的形成、特點(diǎn)及應(yīng)用(徹底甲基化反應(yīng)、四級銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑)、Hofmann消除(規(guī)律、反應(yīng)機(jī)理)
14.2.3?；阂阴；?、酰鹵、酸酐、苯磺酰氯(興斯堡Hinsberg反應(yīng))
14.2.4胺的氧化和Cope消除(順型消除)
14.2.5胺與亞硝酸的反應(yīng)(重氮化反應(yīng)，蒂芬歐—捷姆揚(yáng)諾夫的環(huán)擴(kuò)大重排反應(yīng))
14.2.14胺的特殊反應(yīng)：易氧化、苯環(huán)上易取代; Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用
14.3熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解(苯炔); 蓋布瑞爾(Gabriei)合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原, 腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡特反應(yīng)，埃斯韋勒—克拉克反應(yīng)); 從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼重排、克爾提斯重排、施密特重排)
14.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺、各種烯胺化合物。
14.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)
14.5.1重氮鹽的制法
14.5.2重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應(yīng)(被—H、OH、—X、—CN取代)、留氮反應(yīng)(偶合和還原)
14.5.3了解染料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和用途：化合物顏色和結(jié)構(gòu)的關(guān)系(生色基和助色基)、染料的分類及偶氮染料和指示劑(甲基橙、剛果紅)
14.14硝基化合物
14.14.1了解分類、結(jié)構(gòu)和命名
14.14.2掌握其性質(zhì)：硝基對α—氫原子的影響(互變異構(gòu))還原、硝基對苯環(huán)上取代基的影響
14.14.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT
14.7腈和異腈：分子結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng)
14.11掌握含氮芳香化合物的以下有關(guān)內(nèi)容
14.11.1芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)、物理及化學(xué)性質(zhì)
14.11.2芳胺的制備和芳胺的特性
14.11.3 苯炔的制備和環(huán)加成反應(yīng)
14.11.4芳胺的重氮鹽及反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用
 
第十五章 含硫、磷、硅化合物
熟悉含硫化合物的化學(xué)性質(zhì)，了解其物理性質(zhì)
熟悉有機(jī)磷化合物的分類、命名以及有機(jī)磷農(nóng)藥的性質(zhì)、性能和應(yīng)用
了解含硅化合物的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)
15.1 硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征
15.2 熟悉含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型和命名及合成與反應(yīng)
硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物(磺胺藥物、糖精)
15.3 含磷化合物
掌握重要反應(yīng)：形成季磷鹽的反應(yīng)、維狄希(Wittig)試劑及其反應(yīng)
15.4了解有機(jī)農(nóng)藥分類、農(nóng)藥的劑型、藥效和防護(hù)、有機(jī)磷農(nóng)藥及其他
15.5 了解常見鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用
 
第十七章 周環(huán)反應(yīng)
17.1 電環(huán)化反應(yīng)
17.2 熟悉并掌握[ 2+2], [2+4] Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)
17.3 熟悉σ-遷移反應(yīng)(Claisen 克來森重排，Cope重排，氫原子參加的[l, i]遷移，碳原子參加的[l, i]遷移)
 
第十八章 雜環(huán)化合物
了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法
熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性
掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學(xué)性質(zhì)(親電取代反應(yīng)規(guī)律)
了解吡啶、喹啉等的化學(xué)性質(zhì)及親電取代反應(yīng)規(guī)律
18.1環(huán)化合物的分類和命名(音譯法)
18.2熟悉五元雜環(huán)化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)和制備及簡單反應(yīng)，了解其衍生物性質(zhì)(VB1、青霉素等)，了解卟啉衍生物：血紅素、葉綠素、VB12。
18.3了解六元雜環(huán)化合物
18.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物：煙酸、VB12、異煙肼
18.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶
18.4 一般了解稠雜環(huán)化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物(斯克奧浦Skraup合成法)。
 
第十九章 碳水化合物
了解碳水化合物(糖)的涵義、分類、存在
掌握D—系列單糖的重要物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)
熟悉單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu)以及差向異化作用和變旋原理
了解幾種碳水化合物(葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素)的重要性質(zhì)和用途
19.1熟悉單糖結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì)
19.1.1單糖的碳架結(jié)構(gòu): 單糖的構(gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)[哈武斯(Haworth)透視式、構(gòu)象式]
19.1.2單糖的性質(zhì)：糖酸的差向異構(gòu)化、氧化與還原(吐倫和菲林試劑，溴水或電解氧化，硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原)、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)、單糖的遞降(Ruff降解，Wohl降解)、糖脎與糖腙。
19.1.3重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖
19.1.4變旋光及氧環(huán)的測定
19.2了解雙糖： 還原性雙糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖;非還原性雙糖：蔗糖(結(jié)構(gòu) 測定)
19.3了解多糖： 淀粉(分類、結(jié)構(gòu)和性質(zhì))、纖維素(結(jié)構(gòu)和利用：造紙、人造纖維、羧甲基纖維素)、半纖維素、右旋糖酐
 
第二十章 氨基酸、多肽蛋白質(zhì)
熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和常規(guī)的化學(xué)性質(zhì)
了解多肽的結(jié)構(gòu)特征、結(jié)構(gòu)的測定方法、性質(zhì)
了解蛋白質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)，了解蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)、二級、三級、四級結(jié)構(gòu)
20.1氨基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法】、性質(zhì)【兩性和等電點(diǎn)、氨基的反應(yīng)(與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應(yīng))、脫羧反應(yīng)、與水合茚三酮反應(yīng)】
20.2了解多肽：多肽結(jié)構(gòu)確定和合成原理簡介、多肽合成【羧基的保護(hù)、氨基的保護(hù)、接肽方法(混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法)】; 重要的多肽(谷胱甘肽、催產(chǎn)素和牛胰島素)
20.3了解蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)的分類和重要性質(zhì)、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，蛋白質(zhì)的性質(zhì)(兩性和等電點(diǎn)、膠體性質(zhì)、沉淀、變性(可逆和不可逆)、水解、顯色反應(yīng))
 

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