一、考查目標(biāo)：

江西農(nóng)業(yè)大學(xué)化學(xué)專業(yè)的碩士研究生入學(xué)《有機(jī)化學(xué)》考試，要求考生對有機(jī)化學(xué)基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)地掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來源和合成制備方法等內(nèi)容；能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問題；基本掌握典型的反應(yīng)歷程及概念；了解化學(xué)鍵理論概念、過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用；能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系；了解核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質(zhì)譜等的基本原理及其在測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識分析問題及解決問題的能力。

二、考試形式和試卷結(jié)構(gòu)： 

1、試卷滿分及考試時(shí)間

試卷滿分為 150 分，考試時(shí)間為 180 分鐘。

2、答題方式

答題方式為閉卷、筆試。

3、試卷內(nèi)容結(jié)構(gòu)

有機(jī)化合物的命名約 10%

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)約 35%

有機(jī)化合物的性質(zhì)約 40%

有機(jī)反應(yīng)機(jī)理約 15% 

4、試卷題型結(jié)構(gòu) 試卷題型結(jié)構(gòu)為：

判斷題 10 小題，每題 2 分，共 20 分

單項(xiàng)選擇題 20 小題，每題 2 分，共 40 分

完成化學(xué)反應(yīng)題 10 小題，每題 3 分，共 30 分

有機(jī)反應(yīng)機(jī)理題 4 小題，每題 5 分，共 20 分

有機(jī)合成題 4 小題 每題 5 分，共 20 分

結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題 2 小題，每題 10 分，共 20 分

三、考試內(nèi)容：

１、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、命名及物性

（1）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

（2）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法

（3）有機(jī)化合物的普通命名及國際 IUPAC 命名原則和中國化學(xué)會命名原則的關(guān)系

（4）有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

（1）重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法

重要官能團(tuán)化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環(huán)體系

（2）主要有機(jī)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。

3、有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理

（1）誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)

（2）碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體

（3）有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)4、有機(jī)合成

（1）官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)。

（2）碳碳鍵形成及斷裂的基本方法

（3）逆向合成分析的基本要點(diǎn)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用5、有機(jī)立體化學(xué)

（1）幾何異構(gòu)、對映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念

（2）外消旋體的拆分方法、不對稱合成簡介

（3）取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)6、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法

（1）常見官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法

（2）常見有機(jī)化合物的核磁共振譜（HNMR、CNMR）、紅外光譜(IR)、紫外光譜(UV)和質(zhì)譜(MS)的譜學(xué)特征

（3）運(yùn)用化學(xué)方法及四大波譜對簡單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定7、雜環(huán)化合物及元素有機(jī)化學(xué)

含N，S，O 等的五、六元雜環(huán)化合物、及其它結(jié)構(gòu)的有機(jī)硫、磷、硅化合物

8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類、甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途

五、考試要求（要求掌握和了解的各章內(nèi)容） 第一章 緒論

了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義、有機(jī)化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類

掌握了解有機(jī)化合物特性

1.1了解有機(jī)化合物的涵義、有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡史、有機(jī)化學(xué)的重要性

1.2熟悉并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性

1.2.1共價(jià)鍵的本質(zhì)（價(jià)鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介）

1.2.2共價(jià)鍵的參數(shù)：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性

1.2.3有機(jī)化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)， 同分異構(gòu)現(xiàn)象（體），構(gòu)型與構(gòu)象，Kekule A   (凱庫勒)及Couper A(古柏爾)的兩個(gè)重要基本規(guī)則。

1.2.4共價(jià)鍵斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類型

1.2.5有機(jī)化合物的酸堿概念

1.3了解研究有機(jī)化合物的一般方法

1.4了解有機(jī)化合物的分類：按碳胳分類，按官能團(tuán)分類

第二章 烷烴

2.1掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象（碳原子和氫原子的類型）、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢；了解甲烷的結(jié)構(gòu)：碳原子的四面體概念SP3 雜化、δ鍵（構(gòu)型概念）；了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系

2.2了解烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率。掌握分子結(jié)構(gòu)對物理化學(xué)性質(zhì)的影響；穩(wěn)定性、鹵代、氧化（完全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、異構(gòu)化等。

2.3理解烷烴的反應(yīng)、甲烷的鹵代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向：自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止

2.4了解烷烴的來源及制備第三章 環(huán)烷烴

3.1了解環(huán)烷烴命名及反應(yīng)及環(huán)己烷工業(yè)來源；掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象：船式、椅式、a 鍵、e 鍵。

3.2了解橋環(huán)和螺環(huán)化合物的命名

3.3掌握環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)第四章 対映異構(gòu)

4.1了解對映異構(gòu)( enantiomers )現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性(Chiral)、對稱因素（對稱面、對稱中心）、

平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度

4.2熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

a)含有一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)、對映體、外消旋體、費(fèi)歇爾（Fischer）投影式

b)對映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型、掌握構(gòu)型的 R/S 法（次序規(guī)則）、了解 D/L 法

c)含兩個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：非對映體、內(nèi)消旋體d)環(huán)狀的化合物對映異構(gòu)

4.3掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體：順反異構(gòu)及性質(zhì)。

4.4了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體，了解不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物; 了解N, S 等手性原子的化合物。

4.5了解外消旋體、拆分和不對稱合成

4.6掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用：烯烴的加溴第五章 鹵代烴

5.1了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì)

掌握幾種重要的鹵代烴制備方法,了解其性質(zhì)及應(yīng)用

5.2鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì)

5.2.1掌握化學(xué)性質(zhì): 鹵代烴的反應(yīng)如取代、消除、還原等

5.2.1.1取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)

5.2.1.2消去反應(yīng)：札依切夫（Saytzeff）規(guī)則

5.2.1.3與金屬反應(yīng)：格氏（Grignard）試劑、有機(jī)鋰試劑、武慈（Wurtz）反應(yīng)（有機(jī)金屬化合物的概念）

5.2.2掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)

5.2.2.1取代反應(yīng)的離子機(jī)理SN1、SN2; 消除反應(yīng)的機(jī)理E1、E2

5.2.2.2親核取代的立體化學(xué)

5.2.2.3烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對親核取代反應(yīng)速度的影響

5.2.2.4結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系（脂肪烴與芳香烴對比,伯仲叔對比）

5.3掌握一般鹵代烴的制法：由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換第六章 烯烴

6.1熟悉烯的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)

6.1.1理解烯烴的結(jié)構(gòu)SP2 雜化、π鍵

6.1.2掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名：碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、系統(tǒng)命名法（烯基的命名）、順反異構(gòu)體的命名、順/ 反、Z/E

6.1.3了解物理性質(zhì)

6.2烯的反應(yīng)

掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，游離基加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子

的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

6.2.1加成反應(yīng)：催化加氫、與乙硼烷的加成、加 X2、與酸的加成【加HX、[馬氏（Markovnikow）規(guī)則、過氧化物效應(yīng)]、加H2SO4】、酸催化加 H2O、與有機(jī)酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。

6.2.2烯烴的順反異構(gòu)反應(yīng)

6.2.3氧化：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化

6.2.4α—氫原子的鹵代反應(yīng)

6.2.5了解聚合反應(yīng)

第七章 炔烴和二烯烴

7.1掌握炔烴的分類、命名，結(jié)構(gòu)（sp 雜化等）及同分異構(gòu)現(xiàn)象；二烯的 1，4 加成 Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)

7.2掌握炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)、制備方法及反應(yīng)規(guī)律, 如炔的反應(yīng)：加成、氧化及末端H 的活性等

7.2.1加成反應(yīng)：催化加氫、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl； 與含“ 活性氫” 的有機(jī)物的親核加成； 與堿金屬

（K,Na,Li）及液氨還原加成；

7.2.2聚合反應(yīng)（二聚、三聚）

7.2.3氧化反應(yīng)

7.2.4炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化

7.2.5掌握炔烴和烯烴的制備及反應(yīng)活性的區(qū)別與共同點(diǎn)

7.3掌握共軛二烯烴特別是 1，3—丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途

7.3.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)

7.3.2共軛二烯烴的化學(xué)特性：加成反應(yīng)（1，2 和 1，4—加成）、狄耳斯—阿爾德（Diels－Alder）環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)

第八章 芳烴

掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)（SP2 雜化）特別是苯的特性（芳香性）及結(jié)構(gòu)特征

掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯及同分物的反應(yīng)，取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋，并能應(yīng)用在有機(jī)合成中。

了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途，了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系

8.1芳香烴

8.1.1熟悉苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒（Kekule）式、分子軌道法、共振論簡介，芳香性解釋

8.1.2了解單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名

8.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學(xué)性質(zhì)

8.1.3.1取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅—克（Fridel-Crafts） 反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程（δ—絡(luò)合物）；苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律（理論解釋和合成上的應(yīng)用）、超共軛效應(yīng)。

8.1.3.2鹵素（Cl）甲基化反應(yīng),加特曼(Gatterman)-科赫(Koch) 反應(yīng)

8.1.3.3伯奇（Birch）還原反應(yīng)

8.1.3.4側(cè)鏈氧化、側(cè)鏈取代

8.2多環(huán)及稠環(huán)芳烴

8.2.1了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性，聯(lián)苯特性及合成

8.2.2掌握萘： 結(jié)構(gòu)性質(zhì)及其取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

8.2.3了解蒽和菲：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（9、10 位的活潑性）

8.2.4了解其他稠環(huán)芳烴（致癌烴）

8.3一般了解非苯芳烴：休克耳（Huckel）規(guī)則及其應(yīng)用、二茂鐵第九章 核磁共振譜、紅外和質(zhì)譜

熟悉紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用

了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用

達(dá)到能夠利用各種譜圖的綜合信息并結(jié)合簡單化學(xué)反應(yīng)去判斷較為復(fù)雜的化合物的結(jié)構(gòu)

9.1紅外光譜

9.1.1基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法

9.1.2熟悉重要官能團(tuán)的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移的因素

9.1.3掌握重要官能團(tuán)的紅外光譜特征及典型簡單有機(jī)化合物的

紅外光譜圖的解釋

9.2核磁共振譜

9.2.1了解核磁共振的基本原理,等價(jià)質(zhì)子與非等價(jià)質(zhì)子, 偶合常數(shù)

9.2.2掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，峰面積的

強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù)，自旋偶合與自旋裂分

9.3質(zhì)譜簡介

9.3.1質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀，質(zhì)譜圖離子的主要類型、形成及應(yīng)用，影響

離子形成的因素，各類化合物的質(zhì)譜圖特征第十章 醇、酚

熟悉醇、酚的分類、命名、結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)（官能團(tuán)異構(gòu)）和光譜特性掌握醇、酚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律：氫鍵—醇與醚對比、醇與酚的酸性對比，

醇的反應(yīng)、碘仿反應(yīng)，醇的鑒別：Lucas 試劑和鉻酐硫酸水法了解醇、酚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用

10.1醇

10.1.1醇的物理和化學(xué)性質(zhì)

熟悉掌握其化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)，與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應(yīng)，與無機(jī)酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸），酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化和脫氫反應(yīng)，相鄰二醇特有的反

應(yīng) Cu(OH)2、HIO4、片吶醇（pinacol）重排、羥基被置換反應(yīng)

（鄰基參與效應(yīng)）

10.1.2掌握消去反應(yīng)歷程

a)β—消去反應(yīng)：反應(yīng)歷程 E1、E2， 消除反應(yīng)的取向：札依切夫規(guī)則的解釋，與親核取代反應(yīng)的競爭

b)α—消去反應(yīng)：卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

10.1.3掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。

10.2酚

10.2.1掌握酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)

（1）酚羥基的性質(zhì)：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)（FeCl3）

（2）苯環(huán)上親電取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)

10.2.2了解重要的酚: 苯酚（異丙苯氧化制備和用途）、苯二酚、萘酚

第十一章 醚

熟悉 醚的分類、命名、重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律： 了解醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用

11.1 醚

11.3.1掌握醚的制法： 醇的脫水，威廉姆遜（Williamson）

11.3.2掌握醚的物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成

11.3.3了解幾種重要的醚的性質(zhì)和應(yīng)用：乙醚、二苯醚（傳熱載

體）、環(huán)氧乙烷、冠醚（相轉(zhuǎn)移催化） 第十二章 醛酮

掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律

熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用

12.1醛、酮類羰基化合物的物理化學(xué)性質(zhì)

12.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程，加成—消去反應(yīng)歷程，影響羰基活性的因素：加 HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng)，與氨的衍生物的反應(yīng)。

12.1.2α—氫原子的反應(yīng)：鹵代（鹵仿反應(yīng)）、羥醛縮合

12.1.3掌握其氧化還原反應(yīng)

a)氧化；托倫（Tollens）試劑、費(fèi)林（Fehling）試劑、強(qiáng)

氧化劑

b)還原：利用 H ,、LiAlH 、NaBH 、B H 、Me CHOAl、Zn/Hg/H+、NH2NH2/KOH 等試劑條件還原成醇（雙分子還原）、還原成烴、克 里 門 遜 （ Clemmensen ） 反 應(yīng) 、 武 爾 夫 — 開 歇 納

（Wollf-Kishner）—黃鳴龍（Huang Minlon）反應(yīng)c)歧化：康尼查羅（Cannizzaro）反應(yīng)。

12.1.4了解醛的自身加成聚合

12.1.5了解醛的顯色反應(yīng)：希夫（Schiff）試驗(yàn)

12.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解， 傅—克?；磻?yīng)， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。

12.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環(huán)己酮[貝克曼（Bechmann）]重排

12.4了解乙烯酮、醌等不飽和羰基化合物，熟悉α，β—不飽和醛酮的特性：1，4—加成、插烯規(guī)律。

第十三章 羧酸

了解羧酸的分類和命名掌握羧酸的重要性質(zhì)

13.1羧酸的命名、物性及光譜特性

13.2熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性（誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場效應(yīng)的影響）

13.3熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機(jī)試劑合

成如格氏試劑制備

13.4掌握羧酸的反應(yīng)

酸性羧基中氫原子的反應(yīng)（取代基對酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng)）、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H 的鹵代反應(yīng)、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應(yīng)的機(jī)理：羧酸中的羧基的反應(yīng)（酯化反應(yīng)的歷程：闡明機(jī)理的同位素法）

第十四章 羧酸及羧酸衍生物了解羧酸衍生物的分類和命名

掌握羧酸衍生物的重要性質(zhì)

熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)化合物的應(yīng)用

14.1熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、腈的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備；掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化：親核取代反應(yīng)（加成—消除反應(yīng)歷程）、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程；與金屬試劑的反應(yīng)；羧酸衍生物的還原； 酯縮合反應(yīng)；酰氨的脫水和霍夫曼（Hofffmann）降解反應(yīng)。

14.2熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用

c)碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯

14.3熟悉取代羧酸（如鹵代酸、羥酸、酮酸）的合成與反應(yīng)，了解多元羧酸的性質(zhì)

第十五章 胺

掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用

15.1胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)物性和光譜特征

15.2熟悉并掌握胺的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)

15. 2. 1 胺的結(jié)構(gòu)和堿性（結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、手性、堿性及影響堿性大小的因素）

15. 2. 2 成鹽、四級銨鹽的形成、特點(diǎn)及應(yīng)用（徹底甲基化反應(yīng)、四級銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑）、Hofmann 消除（規(guī)律、

反應(yīng)機(jī)理）

15.2.3酰基化：乙?；Ⅴ｛u、酸酐、苯磺酰氯（興斯堡 Hinsberg 反應(yīng)）

15.2.4胺的氧化和Cope 消除（順型消除）

15.2.5胺與亞硝酸的反應(yīng)（重氮化反應(yīng)，蒂芬歐—捷姆揚(yáng)諾夫Tiffeneau-Demjanov 的環(huán)擴(kuò)大重排反應(yīng)）

15.2.6胺的特殊反應(yīng)：易氧化、苯環(huán)上易取代； Mannich 反應(yīng)及其應(yīng)用

15.3熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解（苯炔）; 蓋布瑞爾（Gabriei）合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原, 腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡特/Leuckart 反應(yīng)，埃斯韋勒—克拉克/Eschweiler-Clarke 反應(yīng)); 從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼Hofmann 重排、克爾提斯Curtius 重排、施密特Schmidt 重排)

15.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺（EDTA）、己二胺、各種烯胺化合物。

15.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)

15.5.1重氮鹽的制法

15.5.2重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應(yīng)（被 H、OH、X、CN 等取代基取代）、留氮反應(yīng)（偶合和還原）

15.5.3了解染料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和用途：化合物顏色和結(jié)構(gòu)的關(guān)系、

偶氮染料和指示劑

15.5.4芳胺的重氮鹽及反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用第

十六章 雜環(huán)化合物

了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法

熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性

掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學(xué)性質(zhì)（親電取代反應(yīng)規(guī)律） 了解吡啶、喹啉等的化學(xué)性質(zhì)及親電取代反應(yīng)規(guī)律

16.1環(huán)化合物的分類和命名（音譯法）

16.2熟悉五元雜環(huán)化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備及簡單反應(yīng)，了解其衍生物性質(zhì)（VB1、青霉素等），了解卟啉衍生物：血紅素、葉綠素、VB12。

16.3了解六元雜環(huán)化合物

15.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物：煙酸、VB6、異煙肼

15.3.2嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶

16.4一般了解稠雜環(huán)化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（斯克奧浦Skraup 合成法）。

第十七章 碳水化合物（單糖，多糖）

了解碳水化合物（糖）的涵義、分類、存在掌握D—系列單糖的重要物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)

熟悉單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu)以及差向異化作用和變旋原理

了解幾種碳水化合物（葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素）的重要性質(zhì)和用途

17.1熟悉單糖結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì)

17.1.1單糖的碳架結(jié)構(gòu): 單糖的構(gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)[哈武斯（Haworth）透視式、構(gòu)象式

17.1.2單糖的性質(zhì)：糖酸的差向異構(gòu)化、氧化與還原（吐倫和菲林試劑，溴水或電解氧化，硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原）、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)、單糖的遞降（Ruff 降解，Wohl 降解）、糖脎與糖腙

17.1.3重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖

17.1.4變旋光及氧環(huán)的測定

17.2了解雙糖： 還原性雙糖：非還原性雙糖：蔗糖（結(jié)構(gòu) 測定）

17.3了解多糖： 淀粉、纖維素、半纖維素、右旋糖酐結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

第十八章 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)

熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和常規(guī)的化學(xué)性質(zhì) 了解多肽的結(jié)構(gòu)特征、結(jié)構(gòu)的測定方法、性質(zhì)

了解蛋白質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)，了解蛋白質(zhì)的一級、二級、三級、四級結(jié)構(gòu)

18.1氨基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker 合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel 合成、丙二酸酯法】、性質(zhì)【兩性和等電點(diǎn)、氨基的反應(yīng)（與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應(yīng)）、脫羧反應(yīng)、與水合茚三酮反應(yīng)】

18.2了解多肽：多肽結(jié)構(gòu)確定和合成原理簡介、多肽合成【羧基的保護(hù)、氨基的保護(hù)、接肽方法（混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞

胺法）】； 重要的多肽（谷胱甘肽、催產(chǎn)素和牛胰島素）

18.3了解蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)的分類和重要性質(zhì)、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，蛋白質(zhì)的性質(zhì)（兩性和等電點(diǎn)、膠體性質(zhì)、沉淀、變性（可逆和不可逆）、水解、顯色反應(yīng)）

第十九章 酯類、萜類、甾族化合物

了解萜類和甾族化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類，異戊二烯規(guī)則及其生理作用及應(yīng)用

19.1了解酯類類的定義、分類；動物與植物脂肪的區(qū)別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理。特別是油脂的組成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì)：皂化、加成反應(yīng)、油脂酸敗（酸值）和干性

19.2了解萜類的定義、分類、異戊二烯規(guī)則：單萜、倍半萜及其它萜類

了解常見萜化合物的結(jié)構(gòu)的一般書寫方法：VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦

19.3了解甾族化合物的基本骨架和命名

第二十章 周環(huán)反應(yīng)

20.1電環(huán)化反應(yīng)

20.2熟悉并掌握[ 2+2], [2+4] Diels-Alder 環(huán)加成反應(yīng)

20.3熟悉σ-遷移反應(yīng)（Claisen 克來森重排、Cope 重排、氫原子參加的［l, i］遷移、碳原子參加的［l, i］遷移）

第二十一章 含硫、磷、硅化合物

熟悉含硫化合物的化學(xué)性質(zhì)，了解其物理性質(zhì)

熟悉有機(jī)磷化合物的分類、命名以及有機(jī)磷農(nóng)藥的性質(zhì)、性能和應(yīng)用了解含硅化合物的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)

21.1硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征

21.2熟悉含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型和命名及合成與反應(yīng)

硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物（磺胺藥物、糖精）

21.3含磷化合物

掌握重要反應(yīng)：形成季磷鹽的反應(yīng)、魏悌錫（Wittig）試劑及

其反應(yīng)

21.4了解有機(jī)農(nóng)藥分類、農(nóng)藥的劑型、藥效和防護(hù)、有機(jī)磷農(nóng)藥及其他

21.5了解常見鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用

第二十二章 有機(jī)反應(yīng)類型（熟悉和掌握大部分內(nèi)容）

22.1飽和碳原子上的親和取代

22.1.1SN1 和SN2

22.1.2鄰基參與

22.1.3親核取代反應(yīng)的活性

22.2消去反應(yīng)

22.2.1E1 ，E2 和E1cB

22.2.2消去反應(yīng)的區(qū)域選擇性

22.2.3E2 消去的立體化學(xué)

22.2.4加熱消去

22.2.5a-消去

22.3碳碳重鍵的加成反應(yīng)

22.3.1烯烴的親電加成

22.3.2烯烴的硼氫化反應(yīng)

22.3.3烯烴與卡賓的反應(yīng)

22.3.4炔烴的親核加成

22.4芳環(huán)的取代反應(yīng)

22.4.1苯環(huán)的取代反應(yīng)

22.4.2親點(diǎn)取代在有機(jī)合成中的應(yīng)用

22.4.3芳環(huán)的親核取代反應(yīng)

22.5羰基的親核加成

22.5.1醛酮的親核加成

22.5.2羧酸衍生物的親核加成

22.5.3烯醇鹽的反應(yīng)

22.5.4烯胺與亞胺負(fù)離子反應(yīng)

22.6氧化和還原反應(yīng)

22.6.1被活化的C-H 鍵的氧化

22.6.2碳碳重鍵的氧化

22.6.3醇和醛的選擇性氧化

22.6.4催化氫化

22.6.5金屬氫化物的還原

22.6.6活潑金屬參與的還原

22.7重排反應(yīng)

22.7.1烴基由碳原子遷移到碳原子上

22.7.2烴基由碳原子遷移到雜原子上

22.7.3烴基由雜原子遷移到碳原子上

六、參考圖書(1,2 為主要參考書)

1、邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，周政《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》(上,下冊) 第三版，北京，高等教育出版社，2005 年 6 月

2、 胡宏紋《有機(jī)化學(xué)》（上、下）, 北京, 高等教育出版社, 2006

3、 王積濤《有機(jī)化學(xué)》第三版，天津，南開大學(xué)出版社， 2009，

 

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